Tive um problema quando jogando em realidade virtual há algum tempo e passei meses lutando com isso. Eu conseguia entrar e sair do jogo apenas duas vezes, na terceira, dava "Race Cancelled" e só voltava a funcionar se fechasse a abrisse novamente o Steam VR.
A solução era bem simples (depois que acha é simples mesmo!), bastava desmarcar a opção "Use Desktop Game Theatre while StaemVR is active", em Biblioteca de jogos -> tela de Propriedades do Assetto Corsa -> Geral.
Lembrando que este foi o problema que tive em específico, o erro de "Race cancelled" pode ter diversos motivos e que nem sempre estão ligados diretamente ao jogo, como foi este caso.
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